Le origini di Radda risalgono al 2000 a.C., quando sulla cima del Poggio alla Croce, si stanziò un gruppo umano, resti dell’antico villaggio ed alcuni reperti che sono stati riportati alla luce negli ultimi anni, si trovano nel museo di Castellina in Chianti. Dei successivi insediamenti del popolo Etrusco rimangono poche tracce, visibili ancora oggi nelle fondamenta di alcuni casolari, nei pochi ritrovamenti di reperti di cotto e nella scoperta di una tomba a capanna in località Malpensata; alcune tracce, oggetto di studi recenti, restano nel sito di “Poggio La Guardia”, eccellente luogo di avvistamento sul crinale che guarda il Valdarno e in luogo detto Castellare nei pressi del villaggio di Volpaia. Mentre resti evidenti di uno dei più importanti stanziamenti etrusco-romani occupano la cima del “Poggio di Cetamura” nel comune di Gaiole in Chianti. Nel V sec. d.C., quando l’Impero Romano cadde a causa delle invasioni dei barbari, il Chianti era formato da piccoli villaggi di 5 o 6 case, i cui nomi risuonano ancora oggi: Radda, Monterinaldi, Volpaia, Castalvecchi, Capaccia.

Nel IX-X sec. d.C., con l’assestarsi della società feudale iniziò l’incastellamento del Chianti, che era a quei tempi in mano ai conti Guidi e ai Marchesi di Toscana; Radda cominciò a popolarsi e ad accrescersi. Nel 1100 Radda (il cui nome “Ratta” compare in un documento storico del 1003) era il centro più popolato e importante fra quelli intorno, data anche la sua collocazione centrale e la vastità delle terre che poteva controllare. A partire dall’XI sec. Si andò piano piano sviluppando il sistema dei “mansi”, cioè piccoli appezzamenti di terreno dati dai signori dell’epoca ai coloni che occuparono le “case del lavoratore”, disposte a piccoli gruppi raccolte spesso intorno ad una chiesa. Furono costruite le Pievi che assunsero una notevole importanza nell’amministrazione di tutte le chiese più piccole e nelle quali, oltre a svolgere le funzioni religiose, venivano curati i malati, aiutati i poveri e ospitati i viandanti, inoltre vi si tenevano i registri con i dati anagrafici di tutte le persone.

Dal momento della nascita dei Comuni e fino al 1500 Radda si trovò al centro dei conflitti tra Siena e Firenze che si combattevano fra loro per la ripartizione delle terre di confine. Quando la Repubblica di Firenze, a partire dalla metà del XIII secolo, organizzò i popoli del suo contado in “leghe”, il territorio del Chianti andò a formarne una delle maggiori. Capoluogo di un terziere e poi dell’intera lega fu il castello di Radda che divenne sede del Podestà. Il seicento è stato definito il secolo del Chianti perché è da allora che viene conosciuto grazie al suo vino che già da metà del ‘500 veniva esportato in Inghilterra. Nascono in quegli anni anche le fattorie e le ville signorili dei proprietari che venivano a trascorrere il periodo estivo in campagna, basti ricordare la famiglia Strozzi o i Pazzi di Firenze. Si diffonde sempre più il contratto mezzadrile che dominerà l’agricoltura fino al ‘900 e sarà abolito ufficialmente solo nel 1967.

Oggi l’antico castellare di Radda, racchiude entro la cerchia delle sue mura il vecchio borgo medioevale rimasto intatto, si può ancora ammirare il palazzo del Podestà, costruito nel ‘400 con al suo interno un bell’affresco cinquecentesco di scuola fiorentina. Di grande interesse sono gli stemmi di alcuni dei Podestà che si sono succeduti negli anni, all’ esterno e nel loggiato del Palazzo, datati dal ‘400 al ‘700. Uno in particolare, appena sotto il loggiato, in pietra arenaria è degno di menzione, si tratta infatti dello stemma di Francesco Ferrucci l’eroe di Gavinana” che fu Podestà nel 1527, in un periodo fra l’altro molto turbolento durante la discesa in Italia di Carlo V. Un’interessante documentazione inerente a quel periodo la possiamo trovare nel ricco archivio storico, alla cui opera di restauro e catalogazione sta lavorando un gruppo di archivisti e storici dell’arte. Di fronte al Palazzo Comunale la Chiesa di S. Niccolò, patrono del paese, con al suo interno un Crocifisso ligneo del 1500, molto venerato dalla popolazione. Di notevole interesse la piazzetta del Castello, il camminamento Medioevale, la Ghiacciaia Granducale e la passeggiata delle mura.

Nei dintorni si trova il Convento Francescano di S.Maria al Prato, un importante edificio con un bel chiostro interno, la cui storia prende l’avvio nel medioevo, ristrutturato nel ‘700, ha all’interno della chiesa adiacente un’opera di grande valore: una “Madonna con Bambino” di Neri di Bicci, datata 1474; ultimamente, il Chianti Storico ne ha fatto un centro multimediale alla riscoperta del vino e del suo territorio.

Troviamo poi il borgo medioevale di Volpaia dove sorge un edificio religioso decisamente insolito, la chiesa di Sant’Eufrosino a Volpaia (un evangelizzatore che ha vissuto nel Chianti), detta “La Commenda” del 1443.

I castelli di Albola e Monterinaldi, il borgo di Badia a Montemuro, detto la “Badiaccia”, con la chiesetta dedicata a S. Pietro, di notevole interesse. Una significativa testimonianza dell’antica organizzazione religiosa viene dalla Pieve di Santa Maria Novella che, per quanto rifatta internamente nel XVIII secolo, mantiene l’impianto originale, come dimostrano i ricchi capitelli romanici, interessante il fonte battesimale con piastrelle maiolicate di scuola robbiana.