E’ la chiesa parrocchiale del paese posta in posizione sopraelevata rispetto alla strada principale di fronte al palazzo del Podestà. Già nel 1260 ne è attestata l’esistenza nel libro di Montaperti, la memoria più antica si trova negli elenchi delle decime degli anni 1276-1277 e 1302-1303. E’ segnalata nelle denunce catastali del 1427, nel 1600 fu elevata a prioria e nel 1616 vi fu istituito il fonte battesimale e nel 1899 diventò una propositura. Le distruzioni e le trasformazioni non risparmiarono certo la chiesa parrocchiale; i vari rifacimenti avvenuti in più epoche ne hanno alterato fortemente l’aspetto originario all’esterno quanto all’interno, il più notevole riguarda la facciata settecentesca, completamente ricostruita nel 1926 su progetto di Adolfo Coppedè, dello stesso progetto fa parte anche la realizzazione di una fontana pubblica incassata nel muro di sostegno della piazza della Chiesa, alimentata da un getto d’acqua proveniente da un elemento decorativo a forma di bocca di leone. L’attuale torre campanaria è frutto di un rifacimento moderno degli anni Cinquanta; tracce romaniche della costruzione sono visibili sul retro dell’edificio e nel basamento del campanile. L’ ultimo restauro della chiesa risale al 1969, più recente l’intervento di consolidamento del campanile nel 1997. La facciata neogotica è dominata in alto da un ampio arco con tetto a capanna, sostenuto da doppi mensoloni a forma di busti leonini. Nell’arco si intravedono i frammenti di un affresco medievaleggiante, raffigurante un Cristo benedicente sormontato da una Natività, che studi recenti hanno attribuito a uno dei fratelli Coppedè. In arenaria sono la facciata ed il portale, sovrastato da una lunetta entro quale sono alcuni stemmi e maioliche raffiguranti una Madonna col Bambino in terracotta e ai lati due Angeli in terracotta smaltata bianca. L’interno ha conservato l’impianto a croce latina con copertura lignea a capanna; di notevole interesse sono le due acquasantiere ed il fonte battesimale in pietra serena fine Cinquecento, inizi Seicento, una nicchia che racchiude un affresco novecentesco con il Battesimo di Gesù. Lungo la navata si trovano due confessionali lignei del XVIII secolo e sulla parete in alto a sinistra un pulpito in marmo. Nel braccio sinistro una tela raffigurante la Madonna del Rosario col Bambino e Santi opera del tardo Cinquecento, assegnata di recente alla mano di Alessandro Allori; da qui si accede ad una piccola cappella adibita a “Grotta di Lourdes” con una Madonna in legno dipinto. Nel braccio destro una statua di Cristo Benedicente. Gli affreschi della volta nel coro raffigurano quattro Storie di san Nicola databili agli inizi del secolo scorso attribuiti a L. Arcangeli. Sopra l’altare maggiore, ornato da una cornice in pietra serena è posto un Crocifisso ligneo policromo con braccia semovibili per le funzioni della Settimana Santa, attribuito ad un artista fiorentino del XV secolo di tradizione donatelliana, oggetto di particolare e grandissima venerazione popolare fin dai tempi più antichi e portato in processione durante le calamità: peste, guerre, siccità ecc.

Una larga scalinata immette al pianterreno in un'ampia loggia coperta che mostra sulla parete di fondo a sinistra una copia dell’affresco originale che si trova all’interno del palazzo al primo piano, raffigurante la Madonna col Bambino e i Santi Giovanni Battista e Cristoforo di scuola fiorentina del XV secolo. La facciata dell’edificio nella quale si aprono finestre ad arco sul primo piano e un orologio meccanico sovrastante, è ancora ornata da numerosi stemmi in pietra e terracotta policroma invetriata appartenuti ai Podestà della lega del Chianti, che vi avevano risieduto e apposti in ricordo del loro mandato. Altri sono posti sulle pareti all’interno del loggiato; fra questi a sinistra in arenaria è da osservare quello di Francesco Ferrucci, podestà a Radda nel 1527, l’eroe di Gavinana, condottiero al servizio della Repubblica Fiorentina. Il palazzo costruito nel ‘400 fu completamente distrutto durante l’invasione aragonese del 1478; fu in seguito ampliato nel 1700 quando vennero aggiunti il secondo piano e le carceri. Queste sono state usate durante la seconda guerra mondiale per alcuni oppositori al regime; è possibile visitarle soltanto in occasione di mostre che vi vengono allestite durante l’anno.